Bernhard II. wurde um 1140, vermutlich auf dem Stammsitz der Familie im heutigen Lippstadt, als 2. Sohn geboren. Als nachgeborener Sohn begann er eine kirchliche Ausbildung, wahrscheinlich in Hildesheim, die er aber nach dem überraschenden Tod seines Bruders aufgab, um die Herrschaft anzutreten. Er heiratete um 1165/1170 Heilwig von Are, eine Grafentochter aus einem sehr einflussreichen rheinischen Adelshaus, mit der er elf Kinder hatte, darunter den ältesten Sohn Hermann II.
Bekannt wurde Bernhard II. als treuer Anhänger Heinrichs des Löwen, für den er 1177 bis 1181 Truppen kommandierte. Einen ganz neuen Weg beschritt er 1184/1185 mit der planvollen Anlage der Stadt Lippstadt, der ersten Gründungsstadt in Westfalen.
Vermutlich von der Gicht geplagt, übergab er immer mehr Aufgaben an seinen Sohn Hermann II., mit dem zusammen er die Falkenburg gründete und zog sich bis 1197 aus der Herrschaft zurück. Später trat er mit Erlaubnis seiner Gemahlin in das von ihm selbst mitbegründete Kloster Marienfeld ein und zog, nachdem er von seiner Erkrankung genesen war, mit Kreuzfahrern ins Baltikum. Dort wurde er kurz nach 1221 Abt des Klosters Dünamünde und 1218 Bischof in Semgallen. In hohem Alter und hochgeehrt starb er am 30. April 1224 und wurde im Kloster Dünamünde bestattet. Kloster und Grabstelle wurden später zerstört.
Sein Sohn Hermann II. führte die Familienherrschaft weiter, während die meisten seiner Geschwister kirchliche Ämter übernahmen. Dadurch stiegen die Edelherren zur Lippe zu einem der führenden Adelsgeschlechter Nordwestdeutschlands auf. Im Einsatz für seinen Bruder, den Erzbischof von Bremen, fiel Hermann II. am 25. Dezember 1229 im Kampf gegen die Stedinger. Bernhards II. Enkel Bernhard III. (gestorben 1264/1265) sicherte schließlich die Herrschaft der Familie durch die Gründung der heute noch bestehenden lippischen Städte Horn, Blomberg und Detmold. Er war auch der erste, der auf der Falkenburg selbst Urkunden ausstellte.